Sau khi bị các công ty chứng khoán chui tại quê nhà không cho giao dịch, J.Livermore khăn gói đến NewYork cùng với $20.000 ông kiếm được khi mới 22 tuổi. Và đây cũng là lần phá sản đầu tiên của ông ở thị trường chứng khoán chuyên nghiệp. Sau thất bại đầu tiên ông tiếp tục quay trở lại với một hệ thống giao dịch hoàn thiện hơn, và bắt đầu hành trình của một nhà giao dịch chuyên nghiệp.