Vào tháng 10 năm 1907 đã xảy ra cuộc khủng hoảng tài chính khi hàng loạt ngân hàng và tổ chức tài chính mất đi thanh khoản hàng loạt, lúc này Livermore đang giữ một vị thế bán khống khủng lồ và vào thời điểm đỉnh cao giúp ông có được khoản tiền 1 triệu USD chỉ trong vòng một ngày. Tuy nhiên nhờ sự can thiệp của ông chủ ngân hàng J P Morgan và J.D. Rockerfella đã khiến cho Jesse ngừng vị thế bán khống của mình và chuyển qua mua vào, điều này đã khiến ông kiếm lời từ việc thị trường hồi phục nâng tài sản ròng của ông lên mức 3 triệu USD.