Năm 2006, tỷ phú Trump cho ra mắt công ty cho vay thế chấp của riêng mình. Con trai ông dự đoán đây sẽ là hãng cho vay mua nhà số 1 tại Mỹ. Khi đó, chia sẻ với trang CNBC, Trump nói: “Tôi nghĩ đây là thời điểm tuyệt vời để mở một công ty cho vay thế chấp… Làm gì có ai giỏi về tài chính như tôi?” Tuy nhiên, chỉ một năm sau đó, thị trường bất động sản Mỹ hoàn toàn sụp đổ, kéo theo công ty mới đi vào hoạt động của ông.